Около 1113 года (?). В 1670-е годы верхняя часть искажена при перестройке в стиле Украинского барокко.
Успенский собор возведен в монастыре, основателем которого, согласно преданию, был Антоний Печерский.
Объемно-пространственная композиция собора копирует почитаемый образец – Успенский собор Киево-Печерского монастыря. Это одноглавый четырехстолпный собор с нартексом, фасады которого завершались полукругами закомар.
Собор является одним из лучших примеров черниговской архитектуры первой половины XII века, стиль которой повлиял на архитектурный облик храмовых сооружений Киева, Новгород-Северского и других западно-русских земель. Созданный из плинфы в равнослойной технике кладки, собор испытал влияние романской архитектуры. На его фасадах вместо меандра был использован романский аркатурный пояс в сочетании с поребриком, отделивший верхний ярус окон от нижней части фасадов. Романский декор покрывал барабан собора и апсиды алтаря. Романскими являются перспективные порталы, расположенные в центральных пряслах. Первоначально к ним примыкали притворы, остатки которых были обнаружены археологами. Выступающие полуколонны, наложенные на лопатки, разделяющие фасады, на прясла могут иметь византийское происхождение, так же как и крестовые своды, ранее не применявшиеся в памятниках русского каменного зодчества. На хоры ведет внутристенная лестница. Романская декорация украшает верхнюю часть маленькой апсиды, вторгающейся в пространство наоса в юго-западной части храма, так как в юго-западной части нартекса под хорами находился придел. В соборе сохранились небольшие фрагменты древних росписей.